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Colonizzata dagli inglesi stanziatisi a San Kitts nel 1650, Anguilla è stata amministrata dalla Gran Bretagna fino agli inizi del diciannovesimo secolo, quando l'isola - contro il volere degli abitanti - venne incorporata in una singola dipendenza britannica insieme a Saint Kitts and Navis. I molti tentativi di separazione sono sempre falliti. Nel 1971, due anni dopo una rivolta, ad Anguilla fu finalmente permessa la secessione; questo accordo venne formalmente riconosciuto nel 1980 quando Anguilla è divenuta, da sola, una dipendenza britannica.